Zidine u Stonu, obrambeni zid i jedan od najvećih srednjovjekovnih fortifikacijsko-urbanističkih pothvata u ukupnoj dužini od 5,5 km, zidine su ojačane sa 40-ak kula i 5 tvrđava. Povezuju Ston i Mali Ston. Nakon Kineskog zida, najdulji su sačuvani fortifikacijski sustav na svijetu.
Na slavna vremena podsjeća i uređenje kapetanskih kuća s raskošnim vrtovima ili „kortama“ i detaljima koji su pristizali s dalekih putovanja. Darovi pomorskih obitelji nalaze se i u Pomorskom muzeju među 1000 izloženih primjeraka.
Orebić, sa kapetanskim kućama, jedinstveno je arhitektonsko uređenje mjesta. Razvedeno uz obalu, a ne zbijeno u gradske jezgre.
Dio je kompleksa franjevačkog samostana u Orebiću. Pomorska tradicija uvjetovala je i gradnju groblja na kojem su brodovlasničke obitelji napravile svoje prekrasne grobnice.
Groblje s mauzolejima slavnih kapetanskih obitelji: Mimbelli, Orebić, Fisković, Župe, Vekarić itd.
Jedno od najvrijednijih svjedočanstava Napoleonove vlasti na južnodalmatinskom području je Napoleonova cesta koja se proteže od Stona do Orebića. Kada ste došli na Pelješac, mogli ste prošetati dionicom od Stona do Gornjeg Sela, Ponikva u duljini od 9 kilometara ravnog srednjeg uspona. Šetnja je laganim hodom trajala oko 2,5 sata. Od Stona, cestom uz Solanu dolazilo se do Sumić mosta gdje se nalazi info tabla s prvim podacima o Napoleonovoj cesti. Nakon toga, kreće se dalje i cijelim putem uživa u prirodnim i kulturnim znamenitostima pelješkog kraja.
Na brijegu neposredno iznad luke nalazi se prostrana utvrda Gradina, nastala najvjerojatnije u nesigurnim prilikama kasnoantičkog vremena, kada veliki bizanski car Justijan izgoni Istočne Gote iz Ilirika i podiže niz utvrda duž naše obale, da bi osigurao nesmetanu plovidbu.
Stubište i put koji vodi do ovog najznačajnijeg spomenika kulture i ujedno izvanrednog vidikovca izgrađeno je 1936. godine.
Šetajući se Janjinom i Popovom Lukom, po arhitekturi nekih kuća uočiti ćete da su nekadašnji stanari i vlasnici bili pomorski kapetani i brodovlasnici.
Orebić je posebno poznat po pomorskoj tradiciji, baštini pomorstvo još iz vremena jedrenjaka kada je mjesto imalo svoj Pelješko pomorsko društvo sa 33 jedrenjaka.
Kapetan Anton Mimbelli, najveći brodovlasnik i mecena Orebića, imao je 33 jedrenjaka, a u 19. stoljeću u mjestu je sagradio vodovod.
U mjestu još uvijek postoje fontane s pitkom vodom koje je napravio Mimbelli.