Stare gradske jezgre naselja na Pelješcu specifične su po svojoj strukturi.

Ston svoje središte, opasano dvostrukim zidinama, baštini iz 14. stoljeća.

Janjina svoje središte dobiva u 15. stoljeću.

Orebić, svoju staru jezgru dobio je u 16.stoljeću.

​

Nemoguće je na području Pelješca nabrojiti sve sakralne objekte.

Područje Pelješca otkriva priču o povijesti, od prapovijesnih vremena pa do danas. Priča o vremenu i kulturi vidljiva je iz brojnih arheoloških nalazišta, crkvi i kapela, kamenih gomila i zidova, ostataka Napoleonske ceste i samostana. Sve navedeno stvara priču o vremenu i kulturiPelješca.

Špilja Gudnja, višeslojno prapovijesno nalazište na Pelješcu kod Stona, jedno je od onih arheoloških nalazišta koja već dugi niz godina pobuđuju veliko zanimanje stručne i znanstvene arheološke javnosti.

Vjerojatno najznačajniji muzej na Pelješcu je Pomorski muzej u Orebiću.

Uz navedeni muzej, u Orebiću postoji muzej zavjetih slika i darova u Franjevačkom samostanu.

U Stonu je značajna muzejska zbirka izložena u Lapidariju, vanjska zbirka Arheološkog muzeja Dubrovačkih muzeja.

Muzej vina i vinogradarstva najnoviji je muzej, otvoren u Putnikovićima.

​

Stonska solana je najstarija i najveća sačuvana solana na Mediteranu. Svojim današnjim izgledom datira iz vremena Dubrovačke republike, a cijeli sustav savršeno predstavlja proizvodnju soli iz srednjeg vijeka. Način proizvodnje se nije promijenio tijekom svih ovih stoljeća,a ekološki zdravi uvjeti jamče održavanje odlične kvalitete soli.

Orebićka atrakcija je i franjevački samostan te crkva Gospe od Anđela. Pogled sa 150 metara nadmorske visine na kojoj se nalazi lođa samostana, na Pelješki kanal, Korčulu, Mljet i Lastovo je nezaboravan.Predaja govori da su orebićki kapetani i pomorci prilikom odlaska i povratka s putovanja sirenama pozdravljali Gospu od Anđela u znak zahvalnosti i traženja zaštite..Franjevci bi, pak, odgovarali zvonjavom sa crkvenog zvonika.

Tragovi uzgoja kamenica u Malostonskom zaljevu postoje još iz razdoblja rimske vladavine ovim prostorom. 

Uzgajališta i izlov školjaka možete posjetiti organiziranim turističkim obilaskom.

Prema arheološkim istraživanjima Nakovana je naseljena najmanje 8 000 godina što je cini jednim od najstarijih mjesta sa kontinuiranim življenjem. Tijekom Antike Nakovanom su gospodarili Iliri koji su središte imali na brdu GRAD. Tu prirodnu tvrdavu dodatno su utvrdili jakim zidovima i bedemima. Ilirsko blago pronašli su medutim arheolozi 2001. godine u Spili, gdje su u jednoj dobro skrivenoj dvorani pronašli davno zaboravljeno ilirsko svetište plodnosti.

​

Dubrovačka vlada je u Janjini 1465. sagradila “Knežev dvor” s državnim grbom i kipom sv. Vlaha, tamnicom, oružarom, skladištem, stanom i kancelarijom za kneza-kapetana. Iste godine osnovala je kapetaniju preko koje je vršila svoju upravnu, sudsku i administrativnu vlast.